Древнейший из монастырей Великого Устюга – Михайло-Архангельский. По сведениям летописца, он был основан монахом Киприаном в 1212 году «при езерах за острожною осыпью».

Это наиболее полно сохранившийся монастырский комплекс. Его основные каменные сооружения относятся к середине ХVII века. 

Композиционный центр архитектурного ансамбля – монументальный пятиглавый Михайло-Архангельский собор с высокой шатровой колокольней. Справа от него – церковь Введения с трапезной палатой, соединенная с храмом переходами. Перед главным входом в собор находится живописная Владимирская надвратная церковь, построенная в 1682 году. Рядом с ней – миниатюрный храм-«памятник» Церковь Преполовения Пятидесятницы, возведенный в 1710 году над местом погребения основателя обители преподобного Киприана. К северу от собора расположены двухэтажные здания настоятельских (1734–1735), к востоку – братских (1736–1737) келий. Территория монастыря окружена невысокими каменными стенами со Святыми вратами, к которым примыкают часовни Прокопия и Иоанна Устюжских.